Johannes tid i fängelset var en ensam och något av en bitter erfarenhet för honom. Få av hans anhängare fick tillstånd att besöka honom. Han längtade efter att få träffa Jesus men måste nöja sig med att få höra om hans arbete av dem bland hans anhängare som hade blivit efterföljare till Människosonen. Han frestades ofta att tvivla på Jesus och dennes gudomliga mission. Om Jesus var Messias, varför gjorde han inget för att befria honom från denna outhärdliga fångenskap? I över ett och ett halvt års tid försmäktade denne härdade man, som hörde hemma i Guds fria natur, i detta usla fängelse. Denna erfarenhet var en stor prövning för hans tro på och lojalitet gentemot Jesus. I själva verket var hela denna erfarenhet en stor prövning till och med för hans tro på Gud. Många gånger frestades han att betvivla även äktheten av sin egen mission och erfarenhet.
Efter det att Johannes hade varit i fängelse flera månader kom en grupp av hans lärjungar till honom, och sedan de hade berättat om Jesu offentliga verksamhet sade de: ”Så du ser, Lärare, att den som var hos dig vid övre loppet av Jordanfloden, för honom går det väl och han tar emot alla som kommer till honom. Han till och med sitter till bords med publikaner och syndare. Du vittnade modigt om honom, och dock gör han inget för att få dig frigiven.” Men Johannes svarade sina vänner: ”Denne man kan inget göra om det inte givits honom av hans Fader i himlen. Ni minns väl att jag sade: ’Jag är inte Messias, men jag är den som har blivit utsänd för att bereda vägen för honom.’ Och det gjorde jag. Brudgummen är den som har bruden, men brudgummens vän som står nära intill och hör på honom gläder sig storligen åt brudgummens röst. Den glädjen har nu blivit min helt och hållet. Han måste bli större och jag bli mindre. Jag kommer från denna värld och jag har förkunnat mitt budskap. Jesus från Nasaret kommer ned till jorden från himlen och står över oss alla. Människosonen har stigit ned från Gud, och Guds ord förkunnar han för er. Ty Fadern i himlen mäter inte ut anden med mått åt sin egen Son. Fadern älskar sin Son och skall snart sätta allting i denne Sons händer. Den som tror på Sonen har evigt liv. Och dessa ord som jag talar är sanna och bestående.”
Dessa lärjungar var förvånade över Johannes uttalande, så pass mycket att de avlägsnade sig utan ett ord. Johannes var också mycket upprörd, ty han insåg att han hade uttalat en profetia. Aldrig mer tvivlade han helt på Jesu mission och gudomlighet. Men det var en svår besvikelse för Johannes att Jesus inte sände något bud till honom, att han inte kom för att träffa honom, att han inte använde något av sin stora makt för att befria honom från fängelset. Men Jesus visste om allt detta. Han hyste en stor kärlek till Johannes, men då han nu var fullt medveten om sin gudomliga natur och väl kände till de stora ting som förbereddes för Johannes när denne hade lämnat denna värld, och då han också visste att Johannes arbete på jorden var avslutat tvingade han sig till att inte ingripa i den naturliga utvecklingen av den store förkunnarens och profetens livsskede.
Denna långa ovisshet i fängelset var mänskligt outhärdlig. Endast några få dagar före sin död sände Johannes igen betrodda budbärare till Jesus för att fråga: ”Är mitt arbete till ända? Varför försmäktar jag i fängelse? Är du verkligen Messias, eller skall vi vänta på någon annan?” När dessa två lärjungar framförde detta budskap till Jesus svarade Människosonen: ”Gå tillbaka till Johannes och berätta för honom att jag inte har glömt honom, men att han må lida även detta för mig, ty det anstår oss att uppfylla all rättfärdighet. Berätta för Johannes vad ni har sett och hört—att för de fattiga förkunnas glädjens budskap—och till slut, säg till den älskade härolden för min jordiska mission att han skall bli rikligt välsignad i den kommande tidsåldern blott han inte vid något tillfälle tvivlar och snubblar över mig.” Detta var det sista ord som Johannes fick från Jesus. Budskapet tröstade honom storligen och gjorde mycket till för att stärka hans tro och bereda honom för hans köttsliga livs tragiska slut som inträffade kort efter denna minnesvärda händelse.