Jan czuł się osamotniony i nieco rozgoryczony życiem w więzieniu. Kilku jego zwolennikom pozwolono się z nim zobaczyć. Jan chciał zobaczyć Jezusa, ale musiał się zadowolić słuchaniem opowieści o jego działalności, opowiadanych przez tych spośród jego zwolenników, którzy uwierzyli w Syna Człowieczego. Często miał ochotę zwątpić w Jezusa i w jego boską misję. Skoro Jezus był Mesjaszem, dlaczego nic nie robił, aby go uwolnić z tego uwięzienia nie do wytrzymania? Przed ponad półtora roku ten surowy człowiek, dziecko wolnych Bożych przestrzeni, obumierał w nędznym więzieniu. To przeżycie było wielką próbą jego wiary w Jezusa i lojalności wobec Jezusa. Naprawdę, całe to doświadczenie było dla Jana wielką próbą wiary, nawet wiary w Boga. Wielokrotnie kusił się wątpić w autentyczność swojej własnej misji i przeżyć.
Po kilku miesiącach spędzonych w więzieniu, przyszła do Jana grupa jego uczniów i po tym, jak mu zdali relację z publicznej działalności Jezusa, powiedzieli mu: „Tak więc widzisz, Nauczycielu, że temu, który przebywał z tobą nad górnym Jordanem powodzi się i przyjmuje wszystkich, którzy przyjdą do niego. On ucztuje nawet z celnikami i grzesznikami. Ty odważnie świadczyłeś za nim a on nic jeszcze nie zrobił, aby ciebie uwolnić”. Ale Jan odrzekł swym przyjaciołom: „Ten człowiek nie może uczynić niczego, chyba, że będzie mu to dane przez jego Ojca w niebie. Dobrze zapamiętajcie, co powiedziałem: «Ja nie jestem Mesjaszem, ale jestem wysłany przed nim, aby przygotować mu drogę». I to zrobiłem. Ten, kto ma pannę młodą, jest panem młodym, ale przyjaciel pana młodego, który stoi obok i słyszy go, wielce się raduje, albowiem słyszy głos pana młodego. To jest moja radość, zatem się spełniło. On musi wzrastać, ale ja muszę się zmniejszać. Ja jestem z tej Ziemi i głosiłem moje orędzie. Jezus z Nazaretu zszedł z nieba na Ziemię i jest ponad nami wszystkimi. Syn Człowieczy pochodzi od Boga i słowa Boże będzie wam głosił. Ojciec w niebie nie odmierza ducha swemu własnemu Synowi. Ojciec kocha swego Syna i wkrótce złoży wszystkie sprawy w ręce swego Syna. Ten, kto wierzy w Syna, ma życie wieczne. I słowa, które ja do was mówię, są prawdą i wytrzymają próbę”.
Słowa Jana tak bardzo zdumiały jego uczniów, że odeszli w milczeniu. Jan również był bardzo poruszony, gdyż uświadomił sobie, że wypowiedział słowa proroctwa. Nigdy nie wątpił już zupełnie w misję i boskość Jezusa. Jednak Jan był boleśnie rozczarowany tym, że Jezus nie przesłał mu ani słowa, że nie przyszedł zobaczyć się z nim i że nie posłużył się niczym ze swej wielkiej mocy, aby go uwolnić z więzienia. Ale Jezus wiedział o tym wszystkim. Wielką miłością darzył Jana, ale będąc teraz świadomy swej boskiej natury, wiedział z pewnością, że wielkie rzeczy przygotowywane są dla Jana, kiedy odejdzie z tego świata i wiedział także, że dzieło Jana na Ziemi jest skończone, jednak z trudem się powstrzymywał, aby nie interweniować w naturalny bieg zdarzeń wspaniałej działalności kaznodziei-proroka.
Przedłużająca się w więzieniu niepewność była po ludzku nie do zniesienia. Zaledwie kilka dni przed swą śmiercią, Jan ponownie wysłał zaufanych posłańców do Jezusa, z pytaniami: „Czy moja praca jest skończona? Dlaczego jestem dręczony w więzieniu? Czy jesteś prawdziwym Mesjaszem, czy powinniśmy wyglądać innego”? I kiedy dwóch uczniów przekazało tę wiadomość Jezusowi, Syn Człowieczy odpowiedział: „Idźcie z powrotem do Jana i powiedzcie mu, że nie zapomniałem i cierpię z tego powodu, bowiem wypada nam wypełnić całą prawość. Powiedzcie Janowi, co widzieliście i słyszeliście—biednym głoszona jest dobra nowina—a na koniec, powiedzcie ukochanemu heroldowi mojej ziemskiej misji, iż będzie obficie błogosławiony w wiekach, które nadejdą, jeśli nie znajdzie sposobności zwątpienia we mnie i nie pobłądzi. I to były ostatnie słowa, które Jan dostał od Jezusa. To posłanie znacznie pocieszyło Jana i w dużym stopniu ustabilizowało jego wiarę, oraz przygotowało go do tragicznego końca życia w ciele, który nastąpił wkrótce po tym niezapomnianym zdarzeniu.