W tym roku trudności finansowe uległy pewnemu złagodzeniu, jako że czterech teraz pracowało. Miriam sporo zarabiała sprzedażą mleka i masła; Marta została wspaniałą tkaczką. Koszt zakupu warsztatu naprawczego został uregulowany w ponad jednej trzeciej. Sytuacja była tak dobra, że Jezus przestał pracować na trzy tygodnie, aby mógł zabrać Szymona do Jerozolimy na Paschę, a był to najdłuższy okres bez codziennego trudu, jaki miał od czasu śmierci ojca.
Szli do Jerozolimy drogą na Dekapol i dalej przez Pellę, Gerasę, Filadelfię, Cheszbon i Jerycho. Wracali do Nazaretu drogą przez wybrzeże, zahaczając o Liddę, Jafę, Cezareę, stamtąd idąc dookoła góry Karmel do Ptolemaidy i Nazaretu. Dzięki temu wypadowi Jezus mógł się zapoznać z całą Palestyną, położoną na północ od rejonu jerozolimskiego.
W Filadelfii Jezus i Szymon poznali kupca z Damaszku, który zapałał tak wielką sympatią do tych dwóch ludzi z Nazaretu, że nalegał na nich, aby zatrzymali się u niego, w jego firmie w Jerozolimie. Podczas gdy Szymon chodził do Świątyni, Jezus sporo czasu spędził na rozmowach z tym wykształconym i wiele podróżującym, światowym człowiekiem. Kupiec ten posiadał ponad cztery tysiące wielbłądów karawanowych, prowadził interesy w całym świecie rzymskim a teraz był w drodze do Rzymu. Proponował Jezusowi, aby przybył do Damaszku i zatrudnił się w jego przedsiębiorstwie, sprowadzającym towar ze Wschodu, ale Jezus tłumaczył, że nie uważa za stosowne odejść tak daleko od rodziny właśnie teraz. Jednak w drodze powrotnej do domu dużo myślał o tych odległych miastach i bardziej jeszcze odległych krajach Dalekiego Zachodu i Dalekiego Wschodu, o których tak często opowiadali pasażerowie i przewodnicy karawan.
Szymon miło spędził czas w Jerozolimie. Został odpowiednio przyjęty do wspólnoty Izraela w czasie konsekracji paschalnej nowych synów prawa. Kiedy Szymon brał udział w obrzędach Paschy, Jezus wmieszał się w tłum odwiedzających i miał wiele interesujących, prywatnych rozmów z licznymi nieżydowskimi neofitami.
Ze wszystkich tych spotkań, najbardziej chyba godnym uwagi było spotkanie z młodym hellenistą o imieniu Szczepan. Ten młody człowiek był pierwszy raz w Jerozolimie i spotkał przypadkiem Jezusa w tygodniu Paschy, w czwartkowe popołudnie. Kiedy się przechadzali, oglądając pałac asmonejski, Jezus zaczął grzecznościową rozmowę, podczas której zainteresowali się sobą wzajemnie i która następnie przerodziła się w czterogodzinną dyskusję o sposobach życia, o prawdziwym Bogu i jego czczeniu. Szczepan pozostał pod wielkim wrażeniem tego, co mu Jezus powiedział; nigdy nie zapomniał jego słów.
Był to ten sam Szczepan, który później uwierzył w nauki Jezusa i którego odwaga przy głoszeniu tej wczesnej ewangelii doprowadziła do ukamienowania przez wzburzonych Żydów. Nadzwyczajna odwaga Szczepana, kiedy głosił swe poglądy nowej ewangelii, była po części bezpośrednim wynikiem tej wcześniejszej rozmowy z Jezusem. Jednak Szczepanowi nigdy nawet na myśl nie przyszło, że ten Galilejczyk, z którym rozmawiał jakieś piętnaście lat wcześniej, był dokładnie tą samą osobą, którą później głosił Zbawcą świata i dla której tak wcześnie umarł, tym samym stając się pierwszym męczennikiem rozwijającej się od niedawna wiary chrześcijańskiej. Kiedy Szczepan oddawał swoje życie, jako cenę przeciwstawienia się żydowskiej Świątyni i jej tradycyjnym zwyczajom, w pobliżu stał niejaki Saul, obywatel Tarsu. I kiedy Saul zobaczył, w jaki sposób ten Grek umiera za swoją wiarę, rozbudziły się w jego sercu te uczucia, które ostatecznie złączyły go ze sprawą, za którą umarł Szczepan; został on potem bojowym i nieugiętym Pawłem, filozofem, jeśli nie wyłącznym założycielem religii chrześcijańskiej.
W niedzielę, po tygodniu Paschy, Szymon i Jezus poszli z powrotem do Nazaretu. Szymon nigdy nie zapomniał tego, czego Jezus nauczał go podczas tego wypadu. Zawsze kochał Jezusa, ale teraz czuł, że zaczyna rozumieć swego ojca-brata. Jezus i Szymon prowadzili wiele serdecznych rozmów, kiedy podróżowali przez kraj i przygotowywali swe posiłki po drodze. Do domu przybyli w czwartek, w południe, a Szymon opowiadając swoje przeżycia zatrzymał rodzinę do późnej nocy.
Maria była mocno zbulwersowana informacją Szymona, że większość swego czasu w Jerozolimie Jezus spędził „odwiedzając obcych, zwłaszcza tych z odległych krajów”. Rodzina Jezusa nigdy nie mogła zrozumieć jego wielkiego zainteresowania ludźmi, jego potrzeby spotykania się z nimi, aby się dowiedzieć jak żyją i usłyszeć, co myślą.
Rodzina z Nazaretu koncentrowała się coraz bardziej na swych bezpośrednich, ludzkich problemach; niezbyt często wspominano o przyszłej misji Jezusa a on sam tylko wyjątkowo mówił o swej przyszłej działalności. Matka rzadko myślała o nim jako o dziecku obietnicy. Z wolna żegnała się z ideą, że Jezus ma spełnić jakąś boską misję na Ziemi, choć jednak czasami jej wiara ożywała, gdy się refl ektowała, wspominając wizytę Gabriela przed narodzinami dziecka.