요한은 감옥에서 다소간 쓰라리고 외로운 체험을 하였다. 그의 추종자들은 거의 면회가 허락되지 않았다. 그는 예수를 매우 만나보고 싶어 하였지만, 사람의 아들을 믿게 되었던 자신의 추종자들의 입을 통해 오직 그의 업적을 듣는 것으로만 만족했어야 했다. 그는 종종 예수와 그의 신성한 사명에 대해 의심을 품도록 유혹되었다. 만약 예수가 메시아라면, 왜 이 견디기 어려운 감옥살이에서 자기를 구해 주지 않는 것일까? 하느님의 광야에서 우락부락했던 이 사람은 그 경멸스러운 감옥에서 일 년 반 이상동안 시들어갔다. 그리고 이 체험은 예수에 대한 요한의 신앙과 충성에 대한 큰 시험이었다. 진정으로 이 모든 체험은 하느님에 대한 요한의 신앙까지도 시험에 들게 하였다. 그는 자신의 사명과 체험의 순수성까지도 의심하려는 유혹에 여러 번이나 빠졌었다.
감옥에서 여러 달을 지낸 후, 요한의 제자들 한 무리가 그에게 찾아왔으며, 그들은 예수의 대중을 위한 활동들에 대해 보고를 한 후에 이렇게 말하였다: “선생님, 당신도 알다시피, 당신과 함께 요단강 저 편에 있던 사람이 번영하고 있으며 자기에게 오는 모든 자들을 받아들이고 있습니다. 그는 세리들은 물론 죄인들과도 함께 식사를 합니다. 당신은 그를 용감하게 증거하였지만, 그는 아직까지도 당신의 해방을 위해 아무 일도 하지 않고 있습니다.” 그러나 요한은 그의 친구들에게 이렇게 대답하였다: “그는 하늘에 계신 아버지께서 주시지 않는 것은 아무것도 하실 수 없다. 내가 말하였던, ‘나는 메시아가 아니요, 그의 길을 예비하기 위해 앞에 보내심을 받은 자’라는 것을 너희는 잘 기억하고 있을 것이다. 그리고 나는 그것을 행하였다. 신부를 취하는 자는 신랑이지만, 곁에 서서 신랑의 음성을 듣는 친구도 기쁨을 향유하는 법이니, 나에게는 이러한 기쁨이 충만하였다. 그는 흥하여야만 하고 나는 쇠하여야만 한다. 나는 이 세상의 사람이고 나의 메시지를 선포하였다. 나사렛 예수는 하늘로부터 와서 우리 모두들 위에 계신다. 사람의 아들은 하느님으로부터 왔고 하느님의 말씀을 너희에게 선포하실 것이다. 왜냐하면 하늘에 계신 아버지는 자신의 아들에게 영(靈)을 한량없이 주시기 때문이다. 아버지께서 자기 아들을 사랑하셔서 만물을 다 그 손에 맡겼다. 아들을 믿는 자는 영원한 생명을 얻을 것이다. 그리고 이러한 나의 말들은 진리이고 영구적인 것이다.”
이 제자들은 요한의 선언에 놀라움을 금치 못하였고, 그들 모두는 아무 말 없이 떠나갔다. 요한 역시 몹시 동요되었다. 왜냐하면 자신이 예언의 말을 했다는 것을 인식하였기 때문이었다. 예수의 사명과 신성에 대해 다시는 결코 전적으로 의심하지 않았다. 그러나 예수가 한 마디의 전갈도 그에게 보내지 않는 점과 그를 만나러 오지 않는 점 그리고 그를 감옥에서부터 구해내기 위한 어떤 권능도 행하지 않는 점은 그에게 비통한 실망감을 안겨주었다. 그렇지만 예수는 이 모든 사실을 알고 있었다. 예수는 요한을 매우 사랑하였으나, 이제는 자신의 신성한 본성을 인식하고 있었고, 그가 이 세상을 하직하면 그에게는 위대한 일들이 마련되어 있다는 것과 땅에서의 요한의 일은 이제 완결되었다는 것을 잘 알고 있었기 때문에, 그 위대한 설교자-선지자의 생애의 자연스럽게 풀려나가는 데에 자신이 끼어드는 것을 자제하였다.
감옥에서의 이러한 긴 불안 상태는, 인간으로는 견디기 어려운 것이었다. 죽기 바로 며칠 전에 요한은 예수에게 믿을만한 사람들을 보내어 다시 물었다: “나의 일은 끝난 것입니까? 왜 나는 감옥에서 괴로워해야만 합니까? 당신은 진정한 메시아이십니까? 아니면 다른 사람을 기다려야 합니까?” 이들 두 제자들이 이 전갈을 예수께 전했을 때, 사람의 아들은 이렇게 대답하였다: “요한에게 돌아가서, 내가 잊지 않고 있다는 것, 한편으로 이것이 나 또한 고통이며, 이는 그것으로 우리가 모든 정의(正義)를 성취하게 되기 때문이라는 것을 그에게 말하라. 요한에게 너희가 보고 들은 것─가난한 자가 기쁜 소식을 들었다는 것─을 전하고, 마지막으로, 나의 지상 사명에서의 귀한 전령에게, 만약 그가 나를 의심하거나 실족하지 않는다면, 그는 장차 다가 올 시대에서 넘치는 복을 받으리라는 것을 전해라.” 이것이 요한이 예수로부터 받아들인 마지막 말이었다. 이 메시지는 그를 매우 안심시켰으며, 그의 신앙을 굳건하게 해 주었고, 이 기억할 만한 사건 바로 직후에 일어났던 그의 육신의 일생의 비극적인 종말을 그에게 준비시켜 주었다.