Mielőtt a praetorium udvarát elhagyták volna, a katonák Jézus vállára helyezték a keresztfát. Az volt a szokás, hogy az elítéltet arra kényszerítik, hogy a keresztfát a keresztre feszítés helyszínére cipelje. Egy ilyen halálraítélt nem az egész keresztet vitte, csak ezt a rövidebb gerendát. A három kereszt hosszabb és felállítandó gerendáit már előzőleg a Golgotához szállították, és mire a katonák és a rabok odaértek, azokat már szilárdan a földbe is állították.
A szokásnak megfelelően a százados vezette a menetet, aki kisméretű, fehér táblákat vitt magával, melyekre faszénnel írták rá a bűnözők nevét és azokat a bűnöket, amelyekért halálra ítélték őket. A két lator esetében a centurió tábláin a nevek szerepeltek, alatta pedig egyetlen szó, az, hogy „Zsivány”. Az volt a szokás, hogy, miután az áldozatot rászegezték a keresztfára és felhúzták a helyére, a függőleges gerendára, e táblát a kereszt tetejére, épp a bűnöző feje fölé szegezték, hogy minden nézelődő láthassa, hogy az elítéltet milyen bűnért feszítették keresztre. A feliratot, melyet a centurió magával vitt, hogy Jézus keresztjére erősítsen, maga Pilátus írta meg latinul, görögül és arameusul, és így szólt: „A názáreti Jézus—a zsidók Királya”.
A zsidó hatóságok néhány tagja, akik még jelen voltak, amikor Pilátus elkészítette a feliratot, hevesen tiltakoztak az ellen, hogy Jézust „a zsidók királyának” nevezi. Pilátus azonban emlékeztette őket arra, hogy e vádpont részét képezte annak a vádnak, melyért halálra ítélték. Látván, hogy nem tudják rábírni Pilátust az álláspontjának megváltoztatására, a zsidók könyörögtek, hogy legalább módosítsa úgy, hogy „Azt mondta, »Én vagyok a zsidók királya«”. Pilátus azonban hajthatatlan volt; nem volt hajlandó megváltoztatni az írást. Minden további könyörgésre csak azt felelte, „Amit írtam, megírtam.”
Rendszerint az volt a szokás, hogy a Golgotához a leghosszabb úton mennek annak érdekében, hogy sok ember láthassa a halálra ítélt bűnözőt, ám ezen a napon a legrövidebb úton haladtak a damaszkuszi kapu felé, mely északi irányban vezetett ki a városból, és ezt az utat követve hamarosan odaértek a Golgotához, Jeruzsálem hivatalos keresztre feszítési helyéhez. A Golgotán túl álltak a gazdagok lakóhelyei, az út másik oldalán pedig számos jómódú zsidó sírja helyezkedett el.
A keresztre feszítés nem zsidó kínzási módszer volt. Mind a görögök, mind a rómaiak a föníciaiaktól tanulták ezt a kivégzési eljárást. Minden kegyetlensége mellett, még Heródes sem folyamodott a keresztre feszítéshez. A rómaiak sohasem feszítettek meg római polgárt; csak a rabszolgáknak és a leigázott népeknek tartották fenn ezt a becstelen halálnemet. Jeruzsálem megrohamlása alatt, épp negyven évvel Jézus keresztre feszítését követően, az egész Golgotát ezer és egy kereszt borította, melyeken napról napra ott pusztult el a zsidó nép színe-java. Valóban rettenetes aratása volt az e napi magvetésnek.
Ahogy a halálmenet a szűk jeruzsálemi utcákon haladt, ama lágyszívű zsidó nők közül sokan, akik hallották Jézus szavait a hitbeli bizakodásról és a könyörületről, és akik ismerték a szeretetteljes segédkezésben töltött életét, nem tudták visszatartani a sírást, amikor meglátták az ilyen gyalázatos halálba indulót. Ahogy előttük elhaladt, e nők közül sokan siránkoztak és jajveszékeltek. Amikor némelyikük felbátorodott, hogy mellette haladjon, a Mester feléjük fordította a fejét és azt mondta: „Jeruzsálem leányai, ne értem sírjatok, hanem sírjatok magatokért és a gyermekeitekért. Az én munkám már majdnem elvégeztetett—rövidesen elmegyek Atyámhoz—de Jeruzsálem szörnyűséges bajának időszakai elkezdődnek. Meglátjátok, közelednek a napok, amikor azt fogjátok mondani: áldottak a terméketlenek és azok, akiknek emlői sohasem szoptattak csecsemőt. Azokban a napokban imádkozni fogtok, hogy a hegyek sziklái zuhanjanak rátok, hogy megszabaduljatok a bajaitok szörnyűségeitől.”
Ezek a jeruzsálemi nők valóban bátran mutatták ki rokonszenvüket Jézus iránt, mert a törvény szigorúan tiltotta, hogy az emberek rokonszenvező érzelmeket mutassanak az iránt, akit keresztre feszítésre visznek. Megengedett volt, hogy a csőcselék gúnyolja, csúfolja és kinevesse a halálraítéltet, de nem volt szabad semmilyen rokonszenvet mutatni. Bár Jézus értékelte a rokonszenv megnyilvánulását e sötét órán, amikor a barátai elbújtak, azt azért nem akarta, hogy ezek a jószívű asszonyok kivívják a hatóságok nemtetszését azzal, hogy irgalmat mutatnak iránta. Jézus még ekkor is kevéssé törődött magával, hanem csak Jeruzsálem és az egész zsidó nemzet közelgő és szomorú végének szörnyű napjaival foglalkozott.
A keresztre feszítés helyszíne felé vánszorgó Mester nagyon elcsigázott volt; már majdnem teljesen elhagyta az ereje. Az Illés Márk házában elfogyasztott utolsó estebéd óta nem evett és vizet sem ivott; és aludni sem hagyták egy pillanatra sem. Ezen felül egymást követték a kihallgatások, egészen az elítéléséig, a gyalázatos korbácsolással járó testi szenvedést és vérveszteséget nem is említve. Mindennek tetejébe ott volt még a rendkívüli elmebéli kínja, az erős szellemi feszültsége és az emberi magány szörnyű érzése is.
Röviddel azt követően, hogy Jézus a városból kivezető úton a kapun áthaladt, ahogy a keresztfát cipelve tántorgott, a testi ereje egy pillanatra elhagyta és a nehéz terhének súlya alatt összeroskadt. A katonák ráüvöltöttek és rugdosták, de ő nem tudott felállni. Amikor a százados meglátta ezt, tudván, hogy Jézus már eddig is mit viselt el, megparancsolta a katonáknak, hogy hagyják abba. Ezután arra utasított egy arra járót, egy bizonyos Simont, aki Cirénéből való volt, hogy vegye át a keresztfát Jézus válláról és arra kényszerítette, hogy a Golgotáig még hátralévő szakaszon ő vigye azt.
Ez a Simon nevű férfi egészen Cirénéből, Észak-Afrikából jött, hogy részt vegyen a páska-ünnepen. Más ciréneiekkel együtt a városfalon kívül szállt meg és éppen a városi templomi istentiszteletre tartott, amikor a római százados megparancsolta neki, hogy vigye Jézus keresztfáját. Simon a Mester kereszthalála alatt végig ott időzött a helyszínen, beszélgetett Jézus sok barátjával és ellenségével. A feltámadást követően és mielőtt elhagyta volna Jeruzsálemet, az országról szóló evangélium derék híve vált belőle, és amikor hazatért, az egész családját a mennyországba vezette. Két fiából, Alexandroszból és Rufuszból az új evangélium igen eredményes tanítója vált Afrikában. Simon azonban sohasem tudta meg, hogy akinek a terhét cipelte, és az a zsidó tanító, aki egykor a megsérült fiával barátkozott, egy és ugyanazon személy volt.
Röviddel kilenc óra után történt, hogy a halálmenet odaért a Golgotához, és a római katonák hozzáfogtak, hogy a két zsiványt és az Ember Fiát a keresztjére szegezzék.