János magányosan és némiképp megkeseredetten élte a börtönéletet. Csak kevés követőjének engedték meg, hogy meglátogassa. Szeretett volna találkozni Jézussal, de meg kellett elégednie azzal, hogy hallja a híreket a tevékenységéről ama követőin keresztül, akik az Ember Fiának híveivé lettek. Gyakran tört rá a kétség Jézus és az ő isteni küldetését illetően. Ha Jézus a Messiás, akkor miért nem tesz semmit annak érdekében, hogy kiszabadítsa őt ebből az elviselhetetlen rabságból? Az Istennek a szabad ég alatti élethez szokott, torzonborz embere több mint másfél éven át sínylődött abban az alávaló börtönben. Ez az élmény a Jézusban való hitének és a Jézus iránti hűségének nagy próbatétele volt. Sőt valójában ez az egész tapasztalás János Istenbe vetett hitének a nagy próbája volt. Sokszor kételkedett még a maga küldetésének és tapasztalásának hitelében is.
Miután már több hónapja volt bebörtönözve, a tanítványainak egy csoportja jött el hozzá és amint beszámoltak neki Jézus nyilvános működéséről, ezt mondták: „Látod, Tanítónk, az, aki ott volt veled a Jordán felső szakaszán, most pártol és elfogad mindenkit, aki eljön hozzá. Még az adószedőkkel és a bűnösökkel is együtt étkezik. Te tanúságot tettél mellette, és ő mégsem tesz semmit a te megszabadításod érdekében.” De János ezt válaszolta a barátainak: „Ez az ember semmit sem tehet, hacsak nem a mennyei Atyja rendelte neki azt. Jól emlékeztek, hogy azt mondtam, »Nem én vagyok a Messiás, de engem küldtek, hogy készítsem elő számára a terepet«. És én megtettem. A menyasszony a vőlegényé, de a vőlegény barátja csak ott áll mellette és szívből örül a vőlegény hangját hallva. Ez az örömöm most teljes lett. Neki növekednie kell, nekem kisebbednem. Én e földről való vagyok és elmondtam az üzenetemet. A názáreti Jézus a mennyből jött le a földre és mindannyiunk felett áll. Az Ember Fia Istentől szállott alá, és az Isten szavait fogja elmondani nektek. Mert a mennyei Atya nem szűken méri a szellemet a saját Fiának. Az Atya szereti a Fiát és rövidesen mindent e Fiú kezébe ad. Aki hisz a Fiúban, az örökké él. E kimondott szavaim igazak és megmaradnak.”
A tanítványok elcsodálkoztak János kijelentésén, de annyira, hogy csendben el is távoztak. János szintén erősen zaklatott állapotban volt, mert megértette, hogy jóslatot mondott. Többé már sohasem kételkedett egészen Jézus küldetésében és isteniségében. De keserű csalódás volt János számára, hogy Jézus nem küldött üzenetet, hogy nem jött el hozzá, és hogy nem folyamodott semelyik nagy hatalmához, hogy kiszabadítsa őt a börtönből. Jézus azonban tudott minderről. Nagyon kedvelte Jánost, de most, hogy már tisztában volt az isteni természetével és teljes mértékben ismerte azokat a nagy dolgokat, melyek Jánosra várnak, amint elhagyja ezt a világot és tudván azt is, hogy János földi munkája véget ért, rávette magát, hogy ne avatkozzon be a nagy tanhirdető-próféta létpályájának természetes menetébe.
Ez a hosszú bebörtönzés emberileg elviselhetetlen volt. Néhány nappal a halála előtt János újból elküldte megbízható küldötteit Jézushoz, afelől tudakozódván, hogy: „Elvégeztem-e a munkát? Miért sínylődöm a börtönben? Igazán te vagy a Messiás, vagy egy másikat keressünk?” Amikor e két tanítvány átadta Jézusnak ezt az üzenetet, az Ember Fia így válaszolt: „Menjetek vissza Jánoshoz és mondjátok meg neki, hogy nem feledkeztem el róla, de ebbe is bele kell törődnöm, mert illő, hogy mindent megtegyünk, ami elő van írva. Mondjátok el Jánosnak amit láttatok és hallottatok—hogy a szegények az örömhírről hallanak hitszónoklatot—és végül mondjátok meg a földi küldetésem szeretett hírnökének, hogy bővében lesz az áldásnak a közelgő korban, ha nem talál okot a bennem való kételkedésre és a tőlem való elpártolásra.” Ezek voltak Jézus utolsó szavai, melyeket János megkapott. Ez az üzenet sok vigaszt jelentett neki és nagyban hozzájárult a hitének megerősödéséhez és ahhoz, hogy felkészüljön a húsvér testbeli élete megrendítően szomorú végére, mely ezen emlékezetes esemény után oly hamar elkövetkezett.