Este año la presión financiera cedió ligeramente ya que había cuatro miembros de la familia trabajando. Miriam ganaba bastante dinero con la venta de leche y mantequilla; Marta se había convertido en una tejedora experta. Se había pagado más de un tercio del precio de compra del taller de reparaciones. La situación era tal que Jesús dejó de trabajar durante tres semanas para llevar a Simón a Jerusalén para la Pascua, siendo éste el período más largo de tiempo libre de los quehaceres diarios que había disfrutado desde la muerte de su padre.
Viajaron a Jerusalén por el camino de las Decápolis y a través de Pella, Gerasa, Filadelfia, Hesbón, y Jericó. Regresaron a Nazaret por la ruta costera, haciendo escala en Lida, Jope, Cesarea, y de allí, bordeando el Monte Carmelo, a Tolemaida y Nazaret. Este viaje le dio a Jesús la oportunidad de conocer bastante bien toda Palestina al norte del distrito de Jerusalén.
En Filadelfia, Jesús y Simón conocieron a un mercader de Damasco quien gustó mucho de los jóvenes nazarenos e insistió se detuvieran con él en su centro de operaciones en Jerusalén. Mientras Simón visitaba el templo, Jesús pasó la mayor parte de su tiempo conversando sobre los acontecimientos del mundo con este hombre erudito y muy viajado. Este mercader poseía más de cuatro mil camellos de caravana, tenía intereses en todo el mundo romano y estaba por viajar a Roma. Le propuso a Jesús que fuese a Damasco para trabajar en su negocio de importaciones de mercancías orientales, pero Jesús le explicó que no le parecía justificable ir tan lejos de su familia en este momento. Sin embargo, durante el viaje de regreso mucho pensó Jesús acerca de esas ciudades distantes y de los países aun más remotos del Lejano Occidente y del Lejano Oriente, países de los que con tanta frecuencia oía hablar a los pasajeros y conductores de las caravanas.
Mucho disfrutó Simón su visita a Jerusalén. Fue debidamente recibido en la comunidad de Israel mediante la consagración pascual de los nuevos hijos de los mandamientos. Mientras Simón asistía a las ceremonias pascuales, Jesús se mezclaba con las multitudes de visitantes y participaba en muchas interesantes conversaciones personales con numerosos prosélitos gentiles.
Acaso el más notable de todos estos encuentros fue el con un joven helenista llamado Esteban. Este joven visitaba Jerusalén por primera vez y se encontró casualmente con Jesús el jueves por la tarde de la semana de Pascua. Se conocieron junto al palacio asmoneo pues ambos estaban paseando por allí, y Jesús comenzó una conversación casual que despertó un interés mutuo, lo cual llevó a una discusión de cuatro horas sobre el estilo de vida y el verdadero Dios y su culto. Esteban quedó muy impresionado con lo que decía Jesús, y nunca olvidó sus palabras.
Y fue éste el mismo Esteban que posteriormente se convertiría en creyente de las enseñanzas de Jesús, y cuya audacia al predicar este nuevo evangelio provocó la ira de los judíos, que terminaron por apedrearlo a muerte. Parte del extraordinario coraje de Esteban al proclamar su fe en el nuevo evangelio provenía directamente de esa conversación anterior con Jesús. Pero Esteban jamás supuso que el joven galileo con quien había conversado unos quince años antes era la misma persona a quien él llamaría el Salvador del mundo, y por quien pronto daría su vida, convirtiéndose así en el primer mártir de la nueva fe cristiana en evolución. Cuando Esteban dio su vida en pago de su ataque al templo judío y a sus prácticas tradicionales, estaba presente un ciudadano de Tarso llamado Saulo. Al ver Saulo cómo supo este griego dar la vida por su fe, nació en su corazón la emoción que finalmente lo llevaría a abrazar la causa misma por la cual murió Esteban; más tarde se convertiría en el acometedor e indómito Pablo, el filósofo, si no el único fundador, de la religión cristiana.
El domingo después de la semana de Pascua Simón y Jesús comenzaron su viaje de regreso a Nazaret. Simón nunca olvidaría lo que Jesús le enseñó en este viaje. Siempre había amado a Jesús, pero ahora sentía que había comenzado a conocer a su padrehermano. Pudieron tener muchas conversaciones íntimas y cordiales mientras viajaban por el campo preparando sus comidas a la vera del camino. Llegaron a la casa el jueves a mediodía, y Simón mantuvo a la familia despierta hasta tarde en la noche relatándoles sus experiencias.
Mucho se preocupó María al oír a Simón contar que Jesús había pasado la mayor parte del tiempo en Jerusalén «conversando con los extranjeros, especialmente los que provenían de países remotos». La familia de Jesús nunca pudo comprender su gran interés en la gente, su impulso de hablar con todos, de averiguar el estilo de vida de cada uno, y de averiguar lo que pensaba.
Esta familia nazarena estaba cada vez más enfrascada en sus problemas inmediatos y humanos; pocas veces se mencionaba la futura misión de Jesús, y él mismo muy rara vez hablaba de su carrera futura. Rara vez pensaba su madre en que él era un hijo de promesa. Poco a poco iba renunciando a la idea de que Jesús habría de cumplir una misión divina en la tierra, aunque de cuando en cuando la llama de su fe se reavivaba al recordar ella la visitación de Gabriel antes de que el niño naciera.