Detta år lättade det ekonomiska trycket något då fyra arbetade. Mirjam tjänade ansenligt genom att sälja mjölk och smör. Marta hade blivit skicklig i att väva. Av inköpspriset för reparationsboden hade över en tredjedel betalts. Situationen medgav att Jesus upphörde med sitt arbete i tre veckor för att ta Simon till Jerusalem till påsken, och det var den längsta period han var fri från det dagliga slitet sedan sin fars död.
De färdades till Jerusalem via Dekapolis och genom Pella, Gerasa, Filadelfia, Heshbon och Jeriko. De återvände till Nasaret längs kustvägen som gick förbi Lydda, Joppa och Caesarea och därifrån gick runt Karmelberget till Ptolemais och Nasaret. Denna tur gjorde Jesus ganska väl förtrogen med hela Palestina norr om Jerusalemområdet.
I Filadelfia blev Jesus och Simon bekanta med en köpman från Damaskus som visade ett så stort tycke för dessa två från Nasaret att han insisterade på att de skulle stanna hos honom i hans hem i Jerusalem. Medan Simon deltog i tempelritualerna tillbringade Jesus mycket av sin tid i samtal med denne bildade och bereste världsman. Denne köpman ägde över fyra tusen karavankameler. Han hade intressen över hela den romerska världen och var nu på väg till Rom. Han föreslog att Jesus skulle komma till Damaskus för att börja arbeta med hans orientaliska importverksamhet, men Jesus förklarade att han inte tyckte det var rätt att just då bege sig så långt bort från sin familj. På vägen tillbaka hem tänkte han emellertid mycket på dessa avlägsna städer och ännu mer avlägsna länder långt i väster och långt i öster, länder som han så ofta hade hört karavanpassagerarna och -ledarna tala om.
Simon njöt mycket av sitt besök i Jerusalem. Han upptogs vederbörligen som medborgare i det israelitiska samhället vid den invigning av förbundets nya söner vilken skedde på påsken. Medan Simon deltog i påskceremonierna blandade sig Jesus med skarorna av besökare och hade många intressanta personliga samtal med talrika icke-judiska proselyter.
Kanske den mest betydande av alla dessa kontakter var den som han hade med en ung hellenist som hette Stefanos. Denne unge man var på sitt första besök i Jerusalem och råkade träffa Jesus torsdag eftermiddag under påskveckan. Medan de båda vandrade omkring och tittade på Hasmonéerpalatset inledde Jesus en alldaglig konversation som resulterade i att de blev intresserade av varandra och som ledde till en fyra timmars diskussion om livets väg, den sanna Guden och dyrkandet av honom. Det som Jesus sade gjorde ett djupt intryck på Stefanos som aldrig glömde hans ord.
Detta var samme Stefanos som senare blev en som trodde på Jesu förkunnelse och vars djärvhet vid predikandet av detta tidiga evangelium ledde till att han stenades till döds av rasande judar. En del av Stefanos djärvhet, när han predikade sin ovanliga uppfattning om det nya evangeliet, var ett direkt resultat av hans tidigare samtal med Jesus. Men Stefanos hade aldrig ens den minsta tanke på att den galilé som han ungefär femton år tidigare hade talat med var samma person som han senare förkunnade som världens Frälsare och för vilken han så snart skulle dö och sålunda bli den första martyren i den kristendom som då nyligen hade börjat utvecklas. När Stefanos gav upp sitt liv, priset för att han angrep det judiska templet och dess traditionella bruk, stod där intill en som hette Saulus, en medborgare från Tarsus. När Saulus såg hur denna grek kunde dö för sin tro föddes i hans hjärta de känslor som till slut ledde honom till att omfatta den sak för vilken Stefanos dog. Senare blev han den energiske och outtröttlige Paulus, den kristna religionens filosof, om inte rentav dess ende grundare.
På söndagen efter påskveckan började Simon och Jesus sin färd tillbaka till Nasaret. Simon glömde aldrig det som Jesus lärde honom på denna resa. Han hade alltid älskat Jesus, men nu tyckte han att han hade börjat lära känna sin fader-broder. De hade många förtroliga samtal medan de färdades genom landet och tillredde sina måltider vid vägkanten. De kom hem på torsdagen vid middagen, och Simon höll familjen vaken sent den kvällen med att förtälja om sina upplevelser.
Maria blev mycket upprörd när Simon berättade att Jesus hade tillbringat största delen av tiden i Jerusalem ”med att umgås med främlingar, i synnerhet med sådana som kom från avlägsna länder”. Jesu familj kunde aldrig förstå hans stora intresse för människor, hans lust att umgås med dem, att lära sig om deras sätt att leva och att ta reda på vad de tänkte.
Allt mer blev nasaretfamiljen upptagen av sina omedelbara och mänskliga problem; Jesu framtida mission nämndes inte ofta, och mycket sällan talade han själv om sitt framtida livsskede. Hans mor tänkte sällan på att han var ett löftesbarn. Hon höll långsamt på att ge upp tanken om att Jesus hade en gudomlig mission att uppfylla på jorden. Men ibland fick hennes tro nytt liv igen när hon stannade upp och mindes Gabriels besök innan barnet föddes.