Juan tuvo una solitaria y un tanto amarga experiencia en la cárcel. Pocos entre sus discípulos pudieron obtener permiso para visitarlo. Anhelaba ver a Jesús, pero hubo de contentarse con escuchar los relatos de su obra a través de aquellos entre sus discípulos que se habían convertido en creyentes del Hijo del Hombre. Frecuentemente caía en la tentación de dudar de Jesús y de su misión divina. Si Jesús era realmente el Mesías, ¿por qué no hacía nada por liberarle de esta insoportable encarcelación? Más de un año y medio languideció este robusto hombre de las tierras amplias de Dios, en esa vil prisión. Esta experiencia fue una gran prueba de su fe en Jesús y de su lealtad a él. En verdad, esta experiencia fue una gran prueba de la fe de Juan aun en Dios. Muchas veces cayó en la tentación de dudar hasta de la autenticidad de su propia misión y experiencia.
Ya hacía varios meses que permanecía encarcelado cuando le visitó un grupo de sus discípulos y, después de relatarle las actividades públicas de Jesús, así hablaron: «Ya ves, Maestro, aquel que estuvo contigo en el alto Jordán prospera y recibe a todos los que vienen a él. Hasta llega a festejar con publicanos y pecadores. Tú atestiguaste con valentía por él, pero él nada hace para conseguir tu liberación». Pero Juan respondió a sus amigos: «Este hombre nada puede hacer que no le haya sido dado por su Padre celestial. Recordad bien lo que dije, ‘Yo no soy el Mesías, pero soy el enviado con la misión de preparar el camino para él’. Y eso es lo que yo hice. El que tiene la novia es el novio, pero el amigo del novio que está junto a él y le oye se regocija grandemente por el sonido de su voz. Ya pues se ha cumplido este mi regocijo. El debe aumentar, yo, disminuir. Yo soy de esta tierra y he proclamado mi mensaje. Jesús de Nazaret descendió a la tierra desde el cielo y está por sobre todos nosotros. El Hijo del Hombre ha descendido de Dios, y os declarará las palabras de Dios. Porque el Padre celestial no escatima el espíritu a su propio Hijo. El Padre ama a su Hijo y pronto todo lo pondrá en las manos de este Hijo. El que cree en el Hijo tendrá vida eterna. Y estas palabras que yo hablo son verdaderas y perdurables».
Asombráronse los discípulos del pronunciamiento de Juan, tanto que se retiraron en silencio. Juan también estaba muy agitado, porque percibía que acababa de pronunciar una profecía. De allí en adelante no volvió a dudar de la misión y divinidad de Jesús. Pero fue para Juan una amarga desilusión que Jesús no le enviara mensaje alguno, que no le visitara y que nada hiciera, utilizando su gran poder para liberarle de la prisión. Pero Jesús bien sabía todo esto. Grande era su amor por Juan, pero conociendo ya su naturaleza divina, sabiendo plenamente las grandes cosas que se preparaban para Juan cuando éste partiera de este mundo y conociendo también que la obra de Juan en la tierra estaba terminada, se obligó a no interferir con la evolución natural de la carrera del gran predicador profeta.
Esta prolongada espera en la cárcel era humanamente insoportable. Pocos días antes de su muerte Juan nuevamente envió mensajeros de confianza a Jesús, preguntándole: «¿Está concluida mi obra? ¿Por qué languidezco en la cárcel? ¿Eres tú verdaderamente el Mesías, o hemos de esperar por otro?» Cuando estos dos discípulos le entregaron este mensaje a Jesús, el Hijo del Hombre replicó: «Volved a Juan, decidle que yo no lo he olvidado, pero que también en esto tenga paciencia, porque corresponde que nosotros cumplamos toda rectitud. Contadle a Juan lo que habéis visto y oído—que se predican buenas nuevas a los pobres– y, finalmente, decidle al amado heraldo de mi misión terrenal que será abundantemente bendecido en la edad venidera si no halla ocasión de dudar y cometer un desliz por mí». Fueron éstas las últimas palabras que recibió Juan de Jesús. Mucho lo consoló este mensaje, consolidando su fe y preparándole para el trágico fin de su vida en la carne que siguió muy de cerca a esta memorable ocasión.